Organische verbindingen
Laatste bijwerking : 2022.2.11
De naam "koolstofverbindingen" stamt uit de tijd dat men dacht dat deze door het leven gecreëerde chemische verbindingen fundamenteel verschilden van chemisch materiaal uit de niet-levende wereld. Men veronderstelde dat de chemische reacties die aan de grondslag van het leven liggen, alleen binnen de cel konden plaats vinden, gedreven door een mysterieuze "levenskracht".
Tegenwoordig weten we dat organische chemie niets anders is dan "koolstofchemie" en dat alle processen die in een cel plaats vinden voldoen aan precies dezelfde fysische en chemische wetten als elk ander chemisch proces.
Overzicht inhoud :
Inhoud :
KOOLSTOF :
Symbool : C
Atoomnummer : 6
Elektronenconfiguratie :
GRONDTOESTAND :
(praktisch onbestaand, gaat steeds over in aangeslagen toestand via hybridisatie)
K L
2 4
2 2 1 1
1s2 2s2 2p2
|
ud |
|
ud |
|
u |
u |
|
u : elektron met spin-up
d : elektron met spin-down
AANGESLAGEN TOESTAND :
(stabielere configuratie, meest voorkomende toestand van koolstof)
K L
2 4
2 1 1 1 1 of 
1s2 2s1 2p3
|
ud |
|
u |
|
u |
u |
u |
Het koolstofatoom kan dus 4 covalente bindingen aangaan met vorming van :
bv. methaan (CH4, het simpelste alkaan) waarin elk streepje 2 elektronen voorstelt, welke gemeenschappelijk worden gedeeld door beide atomen C en H.
De meest stabiele structuur is dus de octet-structuur (8 elektronen waarvan 4 van koolstof zelf en 4 welke gedeeld worden met H met de vorming van methaan).
Opgelet : koolstof kan, zoals elk atoom, voorkomen in een andere structuur (sextet, heptet) met de vorming van vrije radicalen.
KOOLSTOFverbindingen :
De 4 covalente bindingen kunnen optreden tussen koolstof met tot 4 verschillende atomen of atoomgroepen.
De meest voorkomende vorm is gebaseerd op de capaciteit van koolstof met zichzelf covalente bindingen te vormen (ketenvorming) met koolstofatomen als ruggengraat, met oneindige combinatiemogelijkheden (macromoleculen).
Dit ligt aan de basis van de petrochemie.
Wij onderscheiden :
-
-
ketens met enkelvoudige verbindingen (sigma-bindingen) : stabiel
-
ketens met dubbele bindingen (pi-bindingen) : minder stabiel
-
ketens met ringstructuren
-
-
cyclische ringen (allen met C : 5C of 6C) : cyclopentaan, cyclohexaan, ...
-
heterocyclische (C en andere zoals N, O, P, S) : o.a. glucose
-
aromatische (ringen met alternerend dubbele en enkele bindingen) : benzeen, ...
-
-
De meeste moleculen uit levende systemen bevatten naast koolstof de volgende elementen : H, N, O, P en S.
-
-
deze elementen kunnen voorkomen als onderdeel van de koolstofketen of als onderdeel van een functionele groep :
-
-
-
-
een functionele groep heeft altijd dezelfde eigenschappen, ongeacht aan welke C deze gekoppeld zit.
-
functionele groepen binnen macromoleculen kunnen een zwakke (niet covalente) interactie met elkaar aangegaan, hetgeen de macromoleculen een specifieke 3D-structuur geeft.
-
-
Alle biochemische reacties in een cel bestaan dus uit het verbreken of maken van koolstofketens, of uit het verhuizen van functionele groepen.
Chiraal koolstof :
Een koolstofatoom verbonden met 4 verschillende groepen of atomen is een asymmetrisch koolstofatoom of chiraal koolstof (chiraal = ongelijk aan zijn spiegelbeeld) : haar ruimtelijke oriëntatie (3D structuur) is verschillend.
* Chirale koolstofverbindingen kunnen voorkomen in een ruimtelijke links (L) en een rechts (D) draaiende vorm (configuratie-stereo-isomeer). De L- of D- vorm verwijst naar de absolute configuratie, dus de ruimtelijke oriëntatie van een koolstofvervinding met alanine als referentie. Enkel het L-isomeer komt voor in de natuur en kan gemetaboliseerd worden door het organisme.
* Moleculen die spiegelbeelden van elkaar zijn noemen we enantiomeren of spiegelbeeld-isomeren. Twee spiegelbeeld-isomeren, of enantiomeren, zijn experimenteel lastig van elkaar te onderscheiden. Ze hebben dezelfde fysische eigenschappen als kleur, smeltpunt, kookpunt en oplosbaarheid. We zien pas verschil als we hun effect op vlakgepolariseerd licht bestuderen : zij zijn (+) of (-) = (rechtdraaiend) of (linksdraaiend) : hun optische activiteit is verschillend.
Er bestaat dus een verband tussen asymmetrie en optische activiteit (criterium van Pasteur).
Enantiomeren van een chirale molecule verschillen in één belangrijke eigenschap: ze hebben een verschillende interactie met andere chirale moleculen. Dit is te vergelijken met een hand met een linker- en rechterhandschoen (zijn ook chiraal) of met een voet met een paar schoenen. De hand of voet past maar in één handschoen of schoen.
Heel veel belangrijke moleculen in de natuur en dus ook in de mens zijn chiraal (DNA, hormonen, eiwitten en suikers). Enantiomeren van medicijnen, voedingssupplementen en gewasbeschermmiddelen kunnen een geheel verschillende interactie aangaan met de chirale bouwstenen in het organisme. Enantiomeer zuivere verbindingen zijn dus noodzakelijk. Vrijwel alle natuurlijke stoffen komen voor in de L-vorm (uitz. : D-glucose en bepaalde aminozuren).
Synthetisch vervaardigde stoffen zijn meestal een racemisch mengsel (een gelijk mengsel van beide enantiomeren). Met een racemisch mengsel nemen we netto geen draaiing van het polarisatie-vlak waar.
Synthetisch vitamine C bevat dus maar 50% "natuurlijke" vitamine C (L-ascorbinezuur).
Doch zo onschuldig is dit niet altijd : het meest treffend maar ook dramatische voorbeeld daarvan is thalidomide (Softenon°) : het ene enantiomeer is verantwoordelijk voor het verlangde therapeutische effect terwijl het andere enantiomeer lichamelijke afwijkingen veroorzaakt in de foetus.
