Les composés organiques
Dernière mise à jour : 2022.2.11
L'appellation "composés de carbone" date du temps où on pensait que les composants chimiques créés dans le monde vivant différaient du matériel chimique du monde non vivant (inorganique). On considérait que les réactions chimiques à la base du monde vivant n'étaient possibles que dans la cellule, entraînées par une "force vitale" mystérieuse.
Actuellement, nous savons que la chimie organique n'est que la "chimie du carbone" et que les processus cellulaires répondent aux mêmes lois physiques et chimiques que n'importe quel autre processus chimique.
Sommaire :
Contenu :
Le carbone :
Symbole : C
Configuration électronique :
ETAT FONDAMENTAL :
(état pratiquement inexistant, puisque il diverge toujours vers l'état excité par hybridation)
K L
2 4
2 2 1 1
1s2 2s2 2p2
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ud |
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ud |
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u |
u |
|
u : électron avec spin-up
d : électron avec spin-down
ETAT EXCITE :
(configuration plus stable, l'état le plus courant du carbone)
K L
2 4
2 1 1 1 1 ou 
1s2 2s1 2p3
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ud |
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u |
|
u |
u |
u |
L'atome de carbone peut donc engendre 4 liaisons covalentes :
p. ex. le méthane (CH4, l'alcane le plus simple) où chaque trait représente 2 électrons (doublet), partagés par les deux atomes C et H.
La structure la plus stable est donc l'octet (8 électrons dont 4 du carbone et 4 mis en commun (par 4 doublets liants) avec l'hydrogène (H) en formant le méthane).
Attention : comme chaque atome, le carbone peut se présenter dans une structure différente (sextet, heptet) avec formation de radicaux libres.
Les composés de carbone :
Les 4 liaisons covalentes possibles du carbone peuvent être formées entre l'atome de carbone et jusqu'à 4 différents atomes ou groupes atomaires.
La forme la plus courante est basée sur la capacité du carbone à former des liaisons covalentes avec lui-même et donc de former de nombreuses chaînes de différentes longueurs, offrant des possibilités infinies de combinaisons (macromolécules)
Ce principe se trouve à la base de la pétrochimie.
On peut distinguer :
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des chaînes aux liaisons simples (liaisons sigma) : stables
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des chaînes avec des liaisons doubles (liaisons pi) : moins stables
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des chaînes avec des cycles :
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des cycles d'atomes de carbone (uniquement avec des C : 5C ou 6C) : le cyclopentane, le cyclohexane, ...
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des hétérocycles (contient le C et un autre atome tel que N, O, P, S) : e.a. le glucose.
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des cycles aromatiques : cycles aux liaisons double et simple changeant de positions : le benzène, ...
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La plupart des molécules des systèmes vivants sont des composés de carbone et d'éléments suivants : H, N, O, P et S
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ces éléments peuvent se présenter comme composant de la chaîne du carbone ou comme d'un groupe fonctionnel :
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un groupe fonctionnel possède toujours les mêmes propriétés, indépendamment de son site de liaison au carbone.
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les groupes fonctionnels à l'intérieur d'une macromolécule peuvent contracter des faibles interactions mutuelles (non covalentes), donnant une structure 3D spécifique à la macromolécule.
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Toutes les réactions biochimiques cellulaires concernent donc la clivation ou la composition des chaînes du carbone, ou le déplacement des groupes fonctionnels!
Le carbone chiral :
Un atome du carbone lié à 4 groupes ou atomes différents forme un atome du carbone asymétrique ou chiral (chiral = non superposable à son image dans un miroir) : son orientation spatiale (structure 3D) diffère.
* Les composés chiraux du carbone possèdent une forme qui tourne à gauche (L) et une qui tourne à droite (D) (appelés isomères). La nomenclature L/D fait référence à la configuration absolue, l'arrangement spaciale du composé par référenece à l'alanine, un acide aminé. Dans la nature, uniquement l'isomère L existe et peut être métabolisé par l'organisme.
* Une molécule et son image dans un miroir sont des énantiomères ou isomères optiques. Deux isomères optiques (énantiomères) ne peuvent être facilement différenciés : ils ont en effet les mêmes propriétés physiques (couleur, solubilité, point de fusion, température d'ébullition...). Ils peuvent cependant être différenciés par une propriété optique, la déviation d'un rayon de lumière polarisée rectilignement : l'un des deux composés la dévie à droite (+) ou à gauche (-) = (dextrogyre) ou (lévogyre) : leur activité optique!
Il existe donc un lien entre leur asymétrie et leur activité optique (critère de Pasteur).
Les énantiomères d'une molécule chirale se diffèrent entre eux par une propriété spécifique: ils interagissent différemment avec des autres molécules chirales. La chiralité peut être comparée à un simple problème de gants : le gant droit et le gant gauche sont des objets chiraux puisque ils ne sont pas superposables à leur image dans un miroir ; un gant est un objet chiral avec deux énantiomères : le gant droit et le gant gauche (tout comme les chaussures). La main ou le pied ne rentre que dans un seul gant ou dans une seule chaussure.
Beaucoup de molécules importantes dans la nature, et donc aussi pour l'organisme, sont chirales (ADN, hormones, protéines et glucides). Les énantiomères des médicaments, des suppléments alimentaires et des protecteurs végétaux peuvent interagir d'une façon complètement différente avec les composants chiraux de l'organisme. Des énantiomères purs sont donc indispensables. Presque toutes les substances naturelles se présentent sous la forme L (exception. : le D-glucose et certains acides aminés).
Les produits d'origine synthétique sont souvent des mélanges racémiques (mélange en proportions égales des deux énantiomères). Etant donné que le pouvoir rotatoire des deux composants s'annule, un mélange racémique ne dévie pas le plan de polarisation de la lumière polarisée.
La vitamine C synthétique contient donc seulement 50% de vitamine C "naturelle"( acide L-ascorbique).
Mais ce n'est pas toujours si anodin : on a en mémoire l'exemple dramatique de la thalidomide (Softenon°) : un énantiomère était responsable de l'effet thérapeutique attendu, l'autre entraînait des anomalies corporelles chez le foetus.
